Die Stadt Jenisseisk zählt zu den ältesten in ganz Sibirien. Der Beitritt Ostsibiriens zu Russland ist eng mit ihrer Geschichte verflochten. Im Auftrag von Zar Michail Födorowitsch wurde sie 1619 von Kosaken als Wehranlage errichtet. Jahrhunderte lang war Jenisseisk zugleich die Drehscheibe für Ostsibirien.

Als eines der Kulturdenkmäler gehört die Stadt Jenisseisk zu den 115 historischen Städten Russlands und ist auch auf der vorläufigen UNESCO-Welterbeliste aufgeführt.


Ende des 17. Jahrhunderts entwickelte sich Jenisseisk zu einem wichtigen Mittelpunkt der Industrieproduktion. In den letzten Jahren des 17. Jahrhunderts wurde Jenisseisk nach Tobolsk zum zweitgrößten Handwerks- und Handelsstandort Sibiriens. Die Handelsrouten bis nach Tobolsk und Moskau, Ost- und Südsibirien, Amur und China führten über Jenisseisk. Bekannt wurden die Erzeugnisse der Schmiede, Silber- und Eisengießer, Holzschnitzer und Gerber. Noch Ende des 18. Jahrhunderts stand diese Stadt im Mittelpunkt einer ausgedehnten Großregion. Seit dem 19. Jahrhundert zählt sie zur bedeutendsten Provinzstadt und zu den zehn attraktivsten Bezirksstädten Russlands. Sie war zudem eine der hübschesten sibirischen Städte, wo versierte Handwerker an der Entstehung wunderbarer und außergewöhnlicher Architekturmodelle arbeiteten.

Die besondere städtebauliche Erscheinung von Yeniseik ist durch imposante Kapellen gekennzeichnet, die sich im architektonischen Gesamtbild durch ihre Leuchtkraft und Individualität auszeichnen. Als erstes Bauwerk wurde das Spasskij-Männerkloster als gesamtrussisches Geschichts- und Kulturdenkmal ausgewiesen. Im Verzeichnis des historisch-kulturellen Erbgutes von nationaler Tragweite sind noch 28 Bauten und 82 Bauwerke in der Aufstellung der kulturhistorischen Baudenkmäler von örtlicher Tragweite enthalten. Unter den kostbarsten Baudenkmälern befinden sich die Monumente der Steinarchitektur des 18. Jahrhunderts. Die Bogojawlenski-Kathedrale, die Kirchen Woskressenskaja, Uspenskaja und Troizkaja, das teils bewahrte Spassko-Preobraschenski-Männerkloster mit der Spasski-Kathedrale, die Sacharija- und Jelisaweta-Tor-Kirche, der Mönchszellenblock und der Kirchenzaun sowie ein Teilstück des Klosters Christo-Roshdestwenski mit der Iwerskaja-Kirche. Die 1709 entstandene Bogojawlenski-Kathedrale ist der älteste erhalten gebliebene Bau im Prijenisseiski-Bezirk.

Das Ortszentrum kann als Freiluftmuseum betrachtet werden, in dem die im 18. Jahrhundert erbauten Objekte wie die Bürgerhäuser Jewsejew-Haus, Wojewoda-Haus, Grjasnow-Haus, der alte Verwaltungssitz, der Klosterzellenblock des Spasskij-Klosters und der Altmagistrat noch stehen. Die Holzgutshäuser, die der historischen Stadtkulisse die landestypische Note geben, stellen heutzutage die Hauptattraktion des kunsthistorischen Angebots dar. Als Grundmaterial wurden Lärchen und Kiefern verwendet. Derartige Hölzer prägen noch immer die Eigentümlichkeit jener Stadt und ihrer Häuserschaft. Kennzeichnend für die Baudenkmäler der Holzarchitektur ist die abwechslungsreiche Schnitzerei, die die Fensterabdeckungen, Giebel und Friese von Gebäuden und Pforten einfasst.

Jedes Jahr findet hier eine Augustausstellung statt, um die im 18. Jahrhundert abgehaltene Pelzmesse von neuem anzukurbeln. Als Handelsplatz für den europäisch-asiatischen Raum Russlands gewannen die jenisseisker Messen im August großen Ruhm. Die Kaufleute aus Moskau, Kasan, Tomsk, Krasnojarsk, Irkutsk und Kjachty trafen sich hier. Es wurden holländische Glocken und Garn, englischer Tabak, chinesische Seide und Tee, östlicher Brokat und Leinwand angeboten. Die Pelz- und Eisenprodukte standen im Mittelpunkt des Angebots. Die neuzeitliche August-Messe ist ein lebendiges Festival der regionalen Folklore, welches jedes Jahr von den Besuchern aus der gesamten Umgebung miterlebt wird.